used to は、現在との比較で「~したものだった」というなよう意味で、過去の習慣的な動作を表します。
I used to compete against him on anything.
「彼とは何でもよく張りあったものだ。」
助動詞として疑問文で使う場合、used だけが主語の前にきます。
Used he to bully other students when he was in high school?
「彼は高校生のとき、他の生徒たちをいじめていたのですか。」
◆ used to は過去形を表す言葉ですから、疑問文で動詞として使う場合は did を主語の前に付けます。
Did she use/used to make a pet of animals when she was a child?
「彼女は小さい頃、動物を可愛がっていましたか。」
make a pet of(~を可愛がる)
※疑問文や否定文では used と use のどちらでも使うことができます。
一般的によく使われるのは Did she used to ... ? の方でしょう。
◆否定文でも助動詞と使う場合と、動詞として使う場合があります。
助動詞の場合
People usedn't to be permitted to cross this bridge.
「人々はこの橋を渡ることは許されなかった。
一般動詞の場合
My elder brother didn't use/uesd to smoke so much.
「私の兄はそんなにもタバコは吸っていませんでした。」
否定文の場合においても used to を使う方が普通です。
★ would は単に過去の習慣を述べるだけで、現在との比較は考慮しない気持ちが含まれます。
「以前は~だった」というような意味で、過去の継続的な状態を表します。
There used to be a lot of tombs around here.
「ここら辺には、かつてたくさんの墓がありました。」
疑問文や否定文の作り方は、習慣的動作を表す場合と同じです。
He didn't used to be such a coward.
「彼は以前はそんな臆病者ではなかった。」
He woouldn't be such a coward. とすれば、仮定の表現として、「彼はそんなにも卑怯者ではないのではないだろうか。」のように取れれる可能性があります。
No way! Did you used to live in such an authoritarian state?
「まさか、あなたはかつてそんな独裁国家に住んでいたのですか。」
こういう表現においては would に置き換えることはできません。